Jon, que está perdendo sua esposa para outro homem, está tentando entender o que aconteceu com seu Grande Amor, trabalhando, dolorosamente, para ver a história da perspectiva dela. Tudo começa quando ele pergunta a ela: "Você pode me falar sobre nós?". Ao olhar para seu passado e dentro de si mesmo, ele começa a questionar as convenções de masculinidade e feminilidade, entendendo-se como um homem que desafia o papel masculino. E, finalmente, em um esforço para entender como sua esposa pode se apaixonar por outra pessoa, ele tenta um último ato de empatia: contar a história do ponto de vista do outro homem, levantando questões paralisantes: É possível fazer sexo sem violar a si mesmo ou ao outro? Quanto do que pensamos ser amor é apenas projeção? É possível conhecer verdadeiramente outra pessoa?

Com uma prosa perturbadora em sua precisão e peso emocional, História de um Casamento conta a história de um amor fracassado enquanto repete os clichês até que estes se desintegrem, revelando um vazio amargo ― ou trazendo novos significados.