En pinlig historie (1862) er en satirisk farse som omhandler en herre fra de høyre samfunnsklasser med fasjonable liberale idéer. Da han vil vise hvordan disse lite gjennomtenkte idéene fungerer i praksis for allmuen, må det bare gå galt: På vei hjem etter en våt aften i lag med et par kollegaer, møter Ivan Iljitsj Pralinskij en av sine underordnede, som nettopp har giftet seg og holder bryllupsfest. Ivan føler seg i støtet og er ivrig etter å vise frem sin liberale velvilje overfor sine medborgere i det lavere samfunnssjiktet. Han bestemmer seg for å invitere seg selv med på festen. Der fortsetter han med drikkingen, noe han senere kommer til å angre på. Hans mer og mer desperate forsøk på å oppnå festdeltakernes beundring mislykkes totalt, med det resultat at Ivan kommer til å fremstå ufrivillig latterlig, patetisk og uforskammet. Dostojevskij skrev En pinlig historie kort etter sin første reise til Vest-Europa. Fortellingen ble utgitt i 1862 i tidsskriftet Vremya, som Dostojevskij og hans bror Mikhail stiftet sammen i 1861. Tidsskriftet bestod hovedsakelig av polemiske artikler, som omhandlet aktuelle samfunnsproblemer og -idealer. På denne tiden var de russiske intellektuelle oppdelt i to leirer. Den ene leiren var de slavofile som ville holde vestlig innflytelse borte fra russisk ånd og kultur (og som Dostojevskij tilhørte). Mens den andre leiren bestod av europeistene som motsatt ønsket å styrke den vestlige innflytelsen i Russland (og som hovedpersonen i En pinlig historie tilhører). Flere av Dostojevskijs artikler i Vremya handlet om den avgrunnsdype kløften som var mellom de velutdannede intellektuelle på den ene siden og den uskolerte allmuen på den andre siden. I tillegg til de intellektuelles forskjellige forslag til hvordan man hanskes med dette problemet. I En pinlig historie fokuserer Dostojevskij på de velutdannedes formynderiske holdning overfor de uskolerte, de sistnevntes reaksjon på dette og den resulterende fornedrelse av begge partene.