Den rike kjøpmannen Vasili Andréitsj Brekhunóf drar ut på en sledereise sammen med tjeneren sin Nikita en mørk ettermiddag i desember, for å kjøpe et stykke skog før andre får nyss om det. Turen til nabosognet går absolutt ikke som planlagt; vinden øker, snøen ødelegger sikten og de går seg vill gang på gang. Men Vasili blir drevet videre av grådigheten etter en god handel og som tjener lystrer Nikita uten å mukke, selv om han synes det er for risikabelt å fortsette. Det ender fatalt, men konfrontasjonen med døden får den egoistiske og materialistiske Vasili til å revurdere synet sitt på hva som er viktigst her i livet. Herre og dreng blir sett på som en av Tolstojs ypperste fortellinger og inneholder essensen av livsfilosofien hans.